1999年1月发行个人首张国语专辑《照过来》，并凭借其中一曲《锉冰进行曲》走红台湾。1999年10月，发行个人第二张国语专辑《壁花小姐》。同年，阿雅主持人综艺节目《综艺旗舰 Hello Jacky》。2000年，阿雅出演电视剧《怀玉格格》，饰演阿雅格格一角。2001年阿雅持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》。同年出演电视剧《贫穷贵公子》，饰演池上隆子一角。同年再次出演电视剧《青春六人行》，饰演王淑芬。2003年阿雅出演电视剧《第八号当铺》，饰演温馨一角。同年出演赖声川导演的两部舞台剧《在那遥远星球，一粒沙》与《乱民全讲》。2004年，阿雅出演喜剧电影《妙探神威》，饰演柯南妹妹阿珍一角。同年友情客串电视剧《住左边住右边之幸之福小套房》，饰演社区人员。
2006年4月，阿雅暂别演艺圈，赴美国西岸游学一年，进修戏剧表演课程，为期15个月。2007年9月阿雅返回台湾，重返演艺圈，再次主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》和《Mo Fa 艺起go》。同年，阿雅友情客串11月30日上映的喜剧贺岁电影《命运呼叫转移》。此外，阿雅获邀主持2007年星光大典颁奖典礼。并且于8月出演赖声川导演的舞台剧《这一夜，Women说相声》，饰演蓝钻。
从当年红遍大街小巷的《锉冰进行曲》的鬼马精灵，到清纯美丽的《壁花小姐》，从《我猜我猜我猜猜猜》的外景主持人到首次担任《爱呀！幸福女人》的制作人，阿雅成功的从一个小女生脱变成了一个知性的女人。从《幸福迷途》到《粉红女郎》，她向观众展现了一个不一样的阿雅，一个特别会演绎的阿雅。从主持人到歌手到演员，每一件她都做的一丝不苟、认真严谨，舞台上她的笑容是让人最印象深刻的，是那么的洒脱开朗，富有感染力。
