1991年11月26日，杰克逊发行了个人第八张专辑《Dangerous》，首支单曲《Black or White》的音乐录影带发行后也成为继《Billie Jean》之后的杰克逊最受欢迎的单曲。杰克逊开始尝试New Jack Swing音乐，专辑的前半部是专为New Jack Swing音乐而创造的，收录的歌曲有《Jam》、《Remember The Time》，以及反映种族问题硬摇滚单曲《Black or White》。1993年，迈克尔先后获得美国音乐大奖“国际艺人大奖”、“格莱美传奇奖”、“年度人道主义奖”以及世界音乐大奖所颁发的三个奖项。1995年，迈克尔与索尼合并的出版部门创造索尼音乐出版他的ATV音乐目录。迈克尔保留一半的公司所有权。同年6月16日，他发行了双碟专辑《History》。迈克尔在《History》专辑中进行了键盘，合成器，鼓，打击乐器，吉他的演奏。《History》中的单曲《Scream》是对媒体的歌曲斗争。MV由迈克尔和妹妹珍妮·杰克逊完成，获得了1996年的格莱美最佳音乐短片奖。
R&B曲风的《You Are Not Alone》是其中的第二支单曲。之后，《History》获得了格莱美最佳专辑的提名。2001年10月30日，专辑《万夫莫敌》发行。这是迈克尔·杰克逊生前最后一张创作专辑。首支单曲《You Rock My World》是一首带有浓重弦乐编曲烘托的作品，由Rodney Jerkins担当制作大任。2001年，以独唱艺人的身份再度入主摇滚名人堂。
迈克尔·杰克逊的艺术性不仅包括音乐，还有舞蹈，是服装，是化妆设计，是舞台灯光焰火，是一个完整的娱乐节目。迈克尔·杰克逊不仅限于音乐，他在舞蹈上的创造力亦是优秀。他有“机器人”舞步和著名的“太空步”。他的舞蹈动作（如手摸下体等）也冲击了社会世俗文化道德标准的界限，被所谓正统人士抨击为“下流”。而正是这些大胆的充满挑战的舞蹈动作影响了之后几代的流行乐舞台。
