2009年4月，李胜基正式进入演技领域，以男主角身份出演SBS周末剧《灿烂的遗产》，饰演不懂事的富二代鲜于焕，此剧蝉联10周收视冠军且创下47.1%的最高单日收视纪录，年底颁奖礼上，凭借《灿烂的遗产》获得SBS演技大赏特别企划剧部门男子最优秀演技奖，2010年8月，主演SBS水木剧《我的女友是九尾狐》，饰演梦想成为演员的大男孩车大雄，12月，凭借《我的女友是九尾狐》获得SBS演技大赏特别企划部门男子优秀演技奖，2011年6月，客串《最佳爱情》，以本名饰演明星李胜基，2012年出演MBC水木剧《The King 2 Hearts》男主角李在河，这部作品成为李昇基演技的大转捩点，出演的角色不再是青春活泼的人物，而是背负了重大责任的国王，2013年出演MBC月火剧《九家之书》男主角，饰演拥有一半人类血统一半九尾狐血统希望成为真正的人类的崔江置，最高收视达19.5%，2014年5月，出演SBS水木剧《你们被包围了》男主角，饰演拥有悲伤过去的新人警察殷大邱，蝉联10周收视冠军。2015年客串出演《制作人》，以本名饰演明星李胜基。
李胜基最与众不同的地方是他是一个全能艺人，以歌手出道后逐渐征服了演技、艺能、歌手3个领域，达到人们无法明确说出其“本业”的程度，镜头前的他总是谦谦君子、温和笑容、略带让人无语的小“黑洞”气质；镜头后的他在强大的工作量中表现出努力、敬业与不怕辛苦的精神。这种真实善良，对自己严格要求的面貌使他获得了很高的国民好感度。
2007年李胜基作为固定主持加入《两天一夜》，大大改变以前乖乖模范生的形象，经常以夸张的表情动作和姜虎东等前辈过招，又展现了凡事都认真对待，但结果却并不好的“黑洞”形象。这种反差的魅力提升了其好感度，令其从调皮的老幺和单纯的黑洞成长为主导节目的王牌主持人在姜虎东离开的《强心脏》中，虽然一个人主持但是也能以瞬间爆发力和才智配合嘉宾，展示了“聪明的”主持功力，得到了不愧是李昇基啊这样的好评。
