说起黄晓明，戏里风流戏外漂流。戏里风流，是因为他演过唐伯虎、韦小宝。戏外漂流，是因为他的情感一直遮遮掩掩，至今没有修成正果。从第一任女友秦岚到绯闻女友胡可、刘芸、应采儿，传说黄晓明都送出了秋天的菠菜，但多是为他人做嫁衣，把自己的女友变成别人的老婆。黄晓明与秦岚在《还珠格格3》的邂逅，互生好感的事件，几乎是圈内公开的黄晓明第一次恋情。秦岚，黄晓明和她一个英俊小生，一个甜美娇娃，不论剧中剧外都非常相配，被媒体一度评为“新金童玉女”，自拍完《龙票》后，两人便被传擦出了爱火花，一度传出已经买房准备结婚的消息，可是黄晓明不肯言娶，如今秦岚变成了导演陆川的女友。黄晓明的这段恋情，是他主动分手收尾“我很容易相信别人，所以这辈子最痛恨别人撒谎。我不能允许别人骗我，那是我的底线。”至于当时女友骗了他什么而导致分手，是否因为劈腿？他仅说：“不一定是指劈腿，包括她和朋友出去，却跟我说没有，这都是一种欺骗。”黄晓明强调自己是表演出身，特别会察言观色，很能看穿人。外传这个对象指的是合作《龙票》传出绯闻的秦岚，他一贯保护说：“这个不说。”
也因为被感情伤得很深，让他更觉得真爱无法强求，一切看缘分，一旦遇到他真正爱的人，他会不顾一切去爱，即使当红也不想掩饰，想大方昭告天下，这一点他会跟经纪公司坚持，他说：“因为我一定要让她幸福！”同属中国星旗下的陈小春、应采儿，早于03年已经传出绯闻，其间二人虽然分手却一直感情要好。2006年，应采儿同内地有四小天王之称的黄晓明因合作剧集《鹿鼎记》而热恋，花心的黄晓明数月前却被拍得背着应采儿偷偷搞上台湾女模白歆惠，激得她立刻斩断情丝。为此，应采儿情绪一度低落，陈小春便乘虚而入，借开解朋友经常约会对方。有意思的是，应采儿选老公标准很奇怪，绕不开韦小宝，陈小春、黄晓明都演过韦小宝，也许是姜还是老的辣，陈小宝打败了黄小宝，这个俏阿珂不久又要生小宝。在2008年十一前夕向华强举办的新酒店开业典礼上，作为中国星旗下艺人的应采儿和男友陈小春联袂前来捧场，而曾与应采儿传出绯闻的黄晓明也不期而至，于是这一边应采儿与男友陈小春打情骂俏，亲密无间，另一边黄晓明则无趣离开。
应采儿在陈小春面前非常娇媚柔顺，俩人不时摆出亲密的造型和动作，让朋友们来拍照，极尽恩爱之表现，而黄晓明看在眼中，表面上不露声色，与熟人继续含笑周旋，但他很快就早早地离开了会场。见黄晓明怏怏离去，应采儿仿佛打了一场胜战，她脸上挂着灿烂的笑容搀着陈小春的胳膊也上楼回房了，“情场如战场”，当天在这三者之间也进行了一场“暗战”。黄晓明与刘懿相爱四年并同居：时光回到黄晓明在北京电影学院快毕业那年，当时他与别人合租房子，房间只够摆沙发床，收入微薄常只能吃泡面过日子。他说：“有一天我开车被大卡车撞，又被对面的军用卡车弹回来，缝了6针。不敢跟父母说，他们到现在还以为是刮胡子受伤的疤。”他用“特别惨”来形容那段长达一年多的低潮，“受伤期间，我一个人待在北京，身边很多不重要的人离开了，没有人照顾我”。他口中的“不重要的人”，指的是第一任女友，他没否认：“我还以为她会照顾我，没想到却离开我，所以当时觉得自己很可怜、很受伤。”这个“她”传是他的同班同学刘懿，黄晓明为难地说：“这个不说，就留点秘密给我吧！”不过，车祸后他于2001年所拍的《大汉天子》瞬间在海峡两岸走红，多少有些因“祸”得福。只是没想到，之后他又发生第二次重大车祸，“我不是开快车，是因为开车恍神想事情，那次翻车，颈椎骨折很严重，但当时有戏在赶拍，我连石膏都没打，坚持上工，医生都觉得我疯了！”因为这一连串的心路历程，让他变得更坚强，“经历过这么多事，戏里的苦都不算什么了。”
