王杰是华语歌手，感情史非常丰富。曾被誉为忧郁王子的王杰，其实心里的确有太多的郁结。对于生身母亲、几任妻子等都怀有强烈的怨恨或愧疚。
王杰对第一任妻子王筱翠最愧疚，他18岁时认识15岁的她，当时她被流氓调戏，他英雄救美，却得罪台北西门町的黑帮，后来还被追杀，躲在旅馆时发展了这段情。两人在天桥下举行了婚礼，王杰曾回忆说这是最浪漫的婚礼，后来女孩怀孕，为了给妻儿更稳定的生活王杰选择当兵，然而一次放假回家却只发现早产的女儿，王杰成了单亲小爸爸，独自带着女儿艰难度日。
随后，他在舅舅的嘴里得知妻子怀孕期间母亲常常让妻子陪着家里客人跳舞，无奈之下妻子带着遗憾离开，成名后王杰曾找过妻子未果，多年后王杰才知晓妻子找过他却被母亲拦了下来，而那时两人还住在一个街区。咫尺，却永是天涯。直到现在王杰提起第一任妻子仍然伤痛不已，他说，这个女人是他一辈子最对不起的人。
对于自己最早的妻子，王杰心里是矛盾的，18岁的爱情，18岁的婚姻，留给了曾经的王杰太多的责任与太多的无奈，生活对王杰是无情的，生活对于王杰又是恩惠的，这个女人，留给了王杰唯一的女儿也留给了王杰永远的无奈与愧疚，这只是一段已经逝去的故事，这只是一段已经模糊的记忆……
不论人生遇到多少红颜，相信王杰心里最难舍的还是第一任妻子，因为这个女子是在王杰一无所有之时甘愿将自己交付给他。17岁刚到台湾的王杰势单力薄地从一帮小混混的手里救下一个15岁的女孩，两人在天桥下举行了婚礼，王杰曾回忆说这是最浪漫的婚礼，后来女孩怀孕，为了给妻儿更稳定的生活王杰选择当兵，然而一次放假回家却只发现早产的女儿，王杰成了单亲小爸爸，独自带着女儿艰难度日。随后，他在舅舅的嘴里得知妻子怀孕期间母亲常常让妻子陪着家里客人跳舞，无奈之下妻子带着遗憾离开，成名后王杰曾找过妻子未果，多年后王杰才知晓妻子找过他却被母亲拦了下来，而那时两人还住在一个街区。咫尺，却永是天涯。直到现在王杰提起第一任妻子仍然伤痛不已，他说，这个女人是他一辈子最对不起的人。
1996年 与于冠华结婚。喜帖上印着因为相爱，连呼吸都有默契。婚后，育有二女。不久，于冠华家中的大哥因沉迷赌博，置妻儿不顾，要靠方文琳拍戏赚钱接济照顾。2006年，于冠华婚外情被媒体跟拍揭露，双方协议离婚。
